La última correría del pirata inglés Francis Drake se inició el 7 de septiembre de 1595 cuando al mando de una flota zarpó del puerto de Plymouth, Inglaterra. El pirata tenía que atacar los puertos españoles del Caribe para que Inglaterra ganase ventaja en la guerra.

       Sin embargo, los años de piratería habían escarmentado a las autoridades españolas y se habían realizado obras para dotar de mejores defensas a sus puertos. El primer objetivo que atacaran los ingleses será el archipiélago de las Canarias con el objetivo de rapiñar, dado que habían partido escasos de provisión de víveres. Llegan a las Palmas el 6 de octubre de 1595.

       Por aquel entonces Las Palmas de Gran Canaria contaban con una milicia, que no superaba los 1.000 hombres. La flota de Drake lanza contra la ciudad 500 hombres embarcados en una veintena de barcazas. Los defensores contaban con seis piezas de artillería para contrarrestar el ataque.

       Cuatro horas duró el combate, tiempo en el cual los artilleros canarios asestaron varios impactos en los barcos de la flota inglesa, logrando hundir varias barcazas y causaron más de 40 muertos en filas inglesas. Un nuevo intento de desembarco, con una nueva derrota se da en la llamada Bahía de Arguineguin, donde al intento de desembarcar, los canarios respondieron con un ataque que dejó ocho marineros ingleses muertos y volviéndolos a poner en huida.

       La flota de Drake decide dirigirse al Caribe en noviembre de 1595. Nada más llegar se encuentra con una flota de cinco fragatas al mando de Pedro Téllez de Guzmán que logra apresar a uno de los buques de Drake. Gracias a esos marineros ingleses apresados, los españoles conocen los planes de Drake.

       El 22 de noviembre de 1595 se presenta la flota de Francis Drake frente a San Juan de Puerto Rico. La noche del 23 de noviembre Drake lanza 30 barcazas con 1.500 hombres con el objetivo de incendiar las fragatas españolas. Logran acceder a tres de las cinco fragatas. Solo una de ellas arde por completo pero la luz que provoca el incendio permite detectar a los atacantes. Entonces las barcazas son acribilladas por fuego de artillería, mosquetería y arcabucería.

       Como resultado del ataque, 400 ingleses pierden la vida, nueve barcazas resultan hundidas y dos días más tarde la maltratada flota de Drake abandona todo intento de tomar San Juan de Puerto Rico. Fijan el rumbo en dirección a Panamá.

       El 6 de enero de 1596 la flota de Drake se planta delante de las costas de Panamá. En aquel momento el asentamiento fundado en 1510 por Diego de Nicuesa estaba defendido por 70 hombres al mando del capitán Enríquez. Las escasas fuerzas españolas logran resistir durante horas los ataques de los ingleses. Cuando ya estaban a punto de ser copados, se unen a la defensa 50 hombres al mando del capitán Lierno Agüero. Los ingleses en vez de dar batalla, temiendo la llegada de cientos de refuerzos españoles, emprenden la huida, no sin antes prender fuego a la ciudad.